Il suo nome è Kalé Polis, locuzione di origine greca che significa città bella, Gallipoli, a detta della popolazione locale, meriterebbe pienamente il titolo di Perla dello Ionio.
Effettivamente la cittadina appare sotto alcuni aspetti molto insolita e la forma del suo impianto urbano quanto mai irregolare. La parte antica dell'abitato si sviluppa interamente su un'isola, collegata alla terra ferma da un caratteristico ponte.
Sull'isolotto il centro storico è costituito da una fitta rete di viuzze, un dedalo tortuoso e intricato di stretti passaggi che convergono tutti in una sola strada circolare che, a ridosso del mare, percorre il perimetro delle antiche mura della città.
La baia di Gallipoli invece si estende tutta a sud del centro città, con ampie e lunghe spiagge di sabbia fine e bianca.
Gallipoli è, nel Salento, la località costiera con più posti letto destinati a visitatori e turisti, Appartamenti e Case Vacanze sono disseminati sul territorio comunale sia nel centro storico che nei quartieri residenziali di più recente costruzione, sia in aree relativamente più vicine al mare come Baia Verde e Lido San Giovanni che in zone meno centrali e per questo meno appetibili, anche se più economiche.
Le strutture turistiche organizzate come Residence, Hotel, Resort e Villaggi sono situati prevalentemente nel tratto di costa che va da Baia Verde a Lido San Giovanni, incluso tutto il Lungomare Galilei, ovvero lungo la costa che si estende immediatamente a sud del centro storico.
Va segnalato però che molti Alberghi, Bed and Breakfast e Dimore Storiche o di Charme sono dislocati nella zona centrale e più moderna della città, nella cosiddetta area dello shopping, del passeggio, lungo le rinomate vie di Corso Italia e Corso Roma.
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Le origini di Gallipoli sono confuse, Dionigi di Alicarnasso ritiene che sia stata fondata dallo Spartano Leucippo, altre fonti sostengono sia nata nel 389 a.C. ad opera di alcuni profughi siciliani in fuga da una Gallipoli dell'isola. Probabilmente però fu fondata dai Messapi e subì successivamente il dominio dell'Impero Romano e i saccheggi dei Saraceni.
Seguì la dominazione dell'Impero d'Oriente che la ridusse a città greca, i costumi, la lingua e le leggi introdotte non rispettarono le abitudini della popolazione indigena. Il dominio Bizantino durò 517 anni. Nel 1284 Gallipoli fu rasa completamente al suolo.
Fu poi ricostruita nella prima metà del secolo XIII, resistette ai Turchi nel 1480 ma cadde quattro anni più tardi. Il periodo di ripresa e di splendore giunse con la dominazione spagnola e durò fino al 1860.
Il barocco, le chiese e le antiche residenze private ripresero splendore. Nel 1860 fu annessa al Regno di Italia. Al castello medievale situato nella parte antica della città, nel XVI secolo venne aggiunta la Fortezza del Rivellino con il progetto di Francesco Giorgio Martini.
Gallipoli antica è ancora oggi una città ricca di testimonianze del passato, con chiese, oratori delle Confraternite e palazzi antichi, proprio all'interno di questi ultimi spesso sono ospitate delle suggestive strutture ricettive come accade per Palazzo Senape De Pace, Palazzo del Corso e Palazzo Mosco Inn, o per la Dimora storica di Relais Corte Palmieri.
Tra i tanti tesori dell'architettura merita particolare menzione la Basilica di Sant'Agata con la sua maestosa facciata in carparo locale e in stile Barocco leccese. All'interno della sontuosa chiesa sono custoditi ancora oggi stupendi dipinti del 600 e del 700.
Sotto le strade del borgo, completamente scavati nella roccia sono stati rinvenuti due frantoi ipogei, recuperati e restaurati oggi testimoniano le modalità di molitura delle olive dei tempi passati. Infine attenzione merita una fontana che fino a poco tempo fa, la si reputava di origine ellenistica, invece risale al periodo rinascimentale.
Rappresenta le metamorfosi ad opera degli Dei delle mitologiche Dirce, Salmace e Biblide.
L'economia gallipolina si fonda oggi sul commercio, sulla pesca e sul turismo. I tre settori sono però strettamente connessi l'un l'altro, nel centro storico di Gallipoli si incontrano di frequente ottime trattorie specializzate nella cucina del pesce fresco, anche Lungomare Galilei (costa sud di Gallipoli) è una zona molto vivace grazie alla presenza di eleganti bar e ristoranti in cui vengono serviti degli ottimi primi a base di pesce appena pescato.
Frutti di mare e prodotti ittici, tra cui il famoso Gambero Rosso Gallipolino, sono procurati dai pescatori del posto che ogni giorno salpano con i loro pescherecci all'alba per andar per mare a riempire le nasse.
Nasse e reti vengono riparate a terra, ai margini del vecchio e pittoresco porto di Gallipoli, qui i pescatori maneggiano con cura gli strumenti del lavoro perché possano di nuovo essere pronti ed efficienti il giorno dopo.
Infine i lidi balneari, molto spesso dei veri e propri locali alla moda in cui si balla e ci si diverte. Sono tutti dislocati lungo la costa di Baia Verde, a citarne solo alcuni, Samsara Beach, Picador e Lido Zen.
La costa Gallipolina è una lunga distesa di sabbia fine, vanta la presenza dirimpetto di un'ampia isola munita di faro, e denominata Isola di Sant'Andrea; la parte nord della baia coincide con la città vecchia mentre la parte sud si chiude con Punta Pizzo, anch'essa sabbiosa e caratterizzata da mare cristallino e da un'interessante flora.