La Festa e Fiera di Santa Maria Maddalena a Castiglione d’Otranto si svolge ogni anno l'ultima domenica di luglio, si tratta di un evento che si ripete da secoli nel territorio comunale di Andrano.
In occasione della celebrazione della Festa religiosa per la Santa Maria Maddalena ha luogo a Castiglione d'Otranto un mercato principalmente agricolo, arricchito spesso da convegni e laboratori, come quello sugli innesti e sull'apicoltura.
Nelle ultime edizioni di questa manifestazione le amministrazioni comunali di Andrano, Melpignano e Uggiano La Chiesa hanno unito risorse ed energie per organizzare insieme l'evento, in tutti e tre questi paesi, infatti, da sempre si osserva il culto per Santa Maddalena.
La Fiera di Santa Maria Maddalena nel corso del Medioevo era nota già in tutto il sud Italia e tra gli avventori si registrava la presenza di compratori napoletani che giungevano nel Salento alla ricerca della seta pregiata. Nel corso del 1700 Carlo di Borbone, re di Napoli, fece affiggere una stele sulla facciata della cappella della Maddalena con cui venne istituita la sagra e la cui data sarebbe stata da allora in pio il 22 luglio.
Col passare del tempo la data è stata spostata fino alla prima domenica successiva e anche il nome è stato rivisto, prima Fiera delle Cipuddhre, e poi Fiera dei frutti minori, in ogni caso è messa in evidenza la vocazione di quest'area del Salento per le attività agricole, per il recupero dei terreni incolti, per le colture biologiche e per la promozione della biodiversità.
A Castiglione d'Otranto, non a caso, si celebra ogni anno la Notte Verde, ovvero un evento tra i più importanti del meridione, volto al sostegno del Verde inteso come Natura. Il progetto mira a salvaguardare le coltivazioni e a promuovere progetti di eco sostenibilità.
Oltre al rito religioso della processione, durante la festa, si svolge il Mercato comune dei frutti minori, un autentico mercato contadino, la Mostra pomologica e la degustazione guidata dei frutti minori e dei prodotti a km zero; l'evento si conclude con la Sagra du Taraddru.
Per informazioni dettagliate sulla Festa di Santa Maria Maddalena, specie per le date che possono subire modifiche, è consigliabile consultare il sito ufficiale del Comune di Andrano.