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L’imponente Castello Aragonese fu quasi completamente riorganizzato dopo la riconquista di Otranto ad opera delle forze alleate cristiane, avvenuta il 10 settembre del 1481 quando ciò che restava delle preesistenti fortificazioni fu ricostruito e nuove strutture difensive furono aggiunte per potenziare la città. Otranto poteva vantare mirabili fortificazioni fin dal periodo bizantino e non è da escludere che la posizione privilegiata a ridosso del porto e dell’abitato sia stata sfruttata per scopi militari e difensivi sin dai primi abitanti della città. Il castello conserva ancora nel suo impianto originale l’impostazione planimetrica tipica dell’architettura militare aragonese.: un poderoso mastio quadrangolare dalle spesse mura ai cui angoli si impostano quattro possenti torri circolari a base scarpata. Le torri erano solitamente dedicate a santi; in questo caso le torri erano dedicate all’Annunziata, alla Santa Croce, a Sant’Antonio Abate e a San Giovanni. Il castello era, inoltre, staccato dall’abitato e dalla campagna circostante per mezzo di un profondo fossato che è stato interamente riportato alla luce. Unico accesso un p onte levatoio del quale sono state riportate alla luce le fondamenta in pietra. Inespugnabili le torri, caratterizzate da più cornici marcapiano, provviste di feritoie, bocche per i cannoni e sulla sommità batterie in barbetta, ossia merlature per batterie di cannoni puntati tanto verso il mare e il porto quanto verso la campagna e la stessa città. Solo una cornice poggiante su mensole e insegne araldiche dei potenti del tempo ingentiliscono in parte le austere strutture difensive. L’impianto originale fu potenziato nel corso del Cinquecento quando l’architetto e ingegnere militare senese Tiburzio Spannocchi fece aggiungere al castello lo sperone a punta di diamante o a cuspide proteso verso il porto. Il baluardo a cuspide era l’ultimo ritrovato dell’architettura militare, molto più adatto delle torri circolari a sopportare un lungo assedio con la potenza della moderna artiglieria da fuoco. Ulteriori lavori di potenziamento furono fatti nel corso del Seicento in occasione delle rivolte masanelliane che percorsero tutto il Regno di Napoli. Per l’occasione i lavori furono affidati al leccese mastro Francesco Saponaro il quale rafforzò la muraglia del fossato della parte rivolta verso la campagna. In questo caso fu edificato un torrione di spigolo con base scarpata, tori marcapiano e bocche da fuoco per le artiglierie. Nel corso del Cinquecento, al fine di scongiurare il ripetersi di eventi sanguinosi come la conquista del 1480 o il sacco di Castro del 1537, fu progettata una piccola fortificazione verso la Baia delle Orte, della quale, però, fu costruito solo il basamento di un baluardo e un lungo sperone a punta di diamante che, partendo dall’abitato di Otranto si sarebbe proteso verso la campagna per circa m. 200. Questi due progetti, che avrebbero fatto di Otranto una città inespugnabile, non furono mai realizzati forse e soprattutto perché, a seguito della Battaglia di Lepanto (1571), la presenza turca nel Mediterraneo Occidentale fu fortemente ridimensionata e le incursioni si ridussero a rapine e saccheggi lungo la costa ad opera, soprattutto, di pirati.
