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Le origini di Ugento non si conoscono, nessun documento né studioso sono stati utili per stabilire una data certa. Una evidente testimonianza dell'antichità di Ugento è data dalla presenza dei Menhir, ancora oggi si possono ammirare, nel territorio di Ugento, presso la masseria Terenzano e nell'abitato della frazione di Gemini.
Tra il XV e il X secolo prima di Cristo nella zona di Ugento si erano stabilite le popolazioni Messapiche, segno importante di questo periodo è l'importante costruzione delle "Mura Messapiche". Il perimetro delle mura misurava circa 5 km., la superficie compresa all'interno della cinta perimetrale era di circa 145 Ha; la profondità variava tra i 6 e gli 8 metri. Diverse torri si alternavano lungo tutto il perimetro murario; ancora oggi per alcuni tratti le mura sono visibili, evidentemente edificate con grandi massi squadrati.
In questo periodo Ugento visibilmente visse un periodo di prosperità e crescita economica, sociale e demografica; si pensi che il numero di abitanti non era inferiore certamente ai 10.000. In questa stessa epoca Ugento arrivò a disporre di una propria zecca.
Con l'Impero Romano, Ugento fu municipio alleato di Roma. In occasione delle guerre puniche però Ugento si alleò con Cartagine, tutte le città Messapiche seguirono l'esempio di Ugento, che ambiva probabilmente a ritornare ad essere autonoma e indipendente da Roma. Purtroppo Roma annientò Cartagine, come si sa, in occasione di tutte e tre le guerre puniche e Ugento e le altre città pagarono a caro prezzo questa scelta risultata errata.
Nell'82 a.C. Ugento è ancora Municipio Romano. A questa stessa epoca risale la nascita dei villaggi di Paternò, Geminiano (Gemini), Varano, Pompignano, tutti nell'attuale comprensorio di Ugento.
Ugento parte integrante dell'impero di Roma, seguì anche il suo destino; cosicché dovette subire diverse invasioni e violenze barbariche: i Visigoti nel 409, i Vandali nel 410, gli Eruli nel 475, gli Ostrogoti nel 489, gli Alemanni e Franchi nel 554, infine i Goti e i Saraceni.
A partire dall'XI secolo in Italia giunsero i Normanni e per Ugento giunse un periodo migliore. Il vescovato greco fu nuovamente sostituito da quello latino, così da lasciarsi definitivamente alle spalle il periodo di dominazione bizantina; fu riedificato il castello sui ruderi della fortezza romana; la popolazione ugentina tornò a crescere.
Alla fine dell'XI secolo la città divenne feudo di Pecicco del Trebigne; nello stesso periodo il baronato di Ugento fu annesso al principato di Taranto, e Federico Barbarossa lo cedette al figlio Enrico IV. Le dinastie che seguirono furono varie: D'Aquino, Orsini, Della Ratta, Del Balzo, periodi sicuramente più bui per Ugento rispetto a quello dei Normafnni.
Agli inizi del 1500 nuovamente Federico Barbarossa entrò ad Ugento, distruggendo parte della città. Altri feudatari quindi si susseguirono nel governo della cittadina: i Pandone, i Vaaz de Andrata, i D'Amore.
Nel corso del 1800 e inizi del 1900 Ugento subì una rivoluzione architettonica, una grande quantità di piccole abitazioni furono eliminate per far posto alla piazza Vittorio Emanuele II e per permettere l'apertura di alcune nuove strade. Nel bene o nel male Ugento, come tanti altri centri piccoli, medi e grandi d'Italia, cambiò aspetto. Purtroppo la cittadina non tornò mai più ad avere la centralità, l'importanza e lo splendore dei tempi passati.
