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La nascita del paese risale probabilmente all'anno Mille, in occasione della devastazione di Muro e in seguito alla fuga degli abitanti di quel casale nelle terre circostanti; per questa ragione furono fondati i casali di Morigeno, Palmariggi, Giuggianello, Sanarica e San Cassiano.
Può darsi però, che il casale al tempo delle invasioni saracene già esistesse. Secondo gli studi del Ferrari il casale sorse nel 1031, lo stesso studioso per definirlo usò l'espressione: "il casolare delle piccole terre frutticole". Esso fu annesso nel 1058 da Tancredi d'Altavilla alla contea di Lecce.
Prima dei Normanni invece c'era la dominazione bizantina; tutto il Salento era retto da un Catapanan o governatore, il cui unico compito era quello di tassare o meglio esigere un terzo dei profitti di ciascun feudo, che venivano destinati alle casse di Bisanzio; il problema si poneva però nel momento in cui le autorità deputate alla riscossione dei tributi non avevano né la forza né la volontà necessarie a difendere militarmente quelle terre.
Il Salento in quel periodo era ancora pieno di boschi e inospitale, esistevano solo poche terre intorno a piccolissimi villaggi, casali, o borghi fortificati; la produzione agricola era scarsa e le plebe rurali consideravano l'impero bizantino alla stregua di un tiranno vessatore. Quando ci fu l'assedio di Muro, si colse l'occasione per opporsi anche al governo instaurato. Era il 924 d.C., Romano Lecapéno era l'imperatore di Costantinopoli, colui che dispose una severa repressione nell'italia del Sud.
I grandi feudatari del meridione italiano si ribellarono, ma invano. Per un breve periodo si ebbe un re voluto dagli italici, ma solo dopo un anno il governo andò nelle mani di Ottone I di Germania, con il titolo di re d'Italia.
Solo grazie al Concilio di Melfi, il duca normanno Roberto d'Altavilla fu investito del ducato di Calabria e di Puglia. A sua volta egli investì del feudo di Lecce Tancredi D'Altavilla che respinse il governo bizantino, progettò e fece edificare le prime torri di difesa delle coste salentine.
Per questo si ritiene che il casale di San Cassiano nacque introno al 1033. Infatti è improbabile la teoria secondo cui i profughi reduci dalla fuga del casale di Muro avessero tanta voglia di rifugiarsi e/o stanziare in villaggi proprio nei pressi della sciagura. Più plausibile è invece che sia i sancassianesi, che i nocigliesi, si rifugiarono nel mitico Bosco Belvedere per attendere un momento più opportuno per uscire allo scoperto. Il bosco era uno sconfinato latifondo che si estendeva nella zona degli odierni comuni di Montesano, Surano, Sanarica, Botrugno, Scorrano, Spongano, Poggiardo, Vaste, Torrepaduli, Supersano, Muro, Ortelle, Castiglione, Miggiano, San Cassiano e Nociglia.
I tempi migliori arrivarono, con i monaci Basiliani dell'ordine dei monaci greco-orientali che viveva secondo le regole di San Basilio.
Ovviamente i costumi, le tradizioni e le abitudini dei greci erano profondamente diversi da quelli della popolazione indigena; quindi il casale si divise in due parti: quella autoctona, denominato casale del Fosso e quella greca detta Vico La Greca. Il Fosso fu il primo insediamento rurale, si trovava nella parte sovrastante del territorio, vi si entrava tramite un arco. A pochi metri sorse la cripta denominata della "Madonna della Consolazione", una chiesetta ipogea piena di affreschi. La cripta è anche detta della Madonna della Crutta, interamente solcata nel tufo d'epoca basiliana. Intorno a quel tempio si incentrò l'economia agricola e artigianale del casale a cui dopo fu attribuito il nome di San Cassiano.
Cassiano fu il primo vescovo di Sabiona, giunse dall'Oriente perché allontanato dai pagani, si fermò, durante il suo viaggio, nel 400 d.C., nel luogo in cui oggi sorge il comune omonimo; poi si diresse ad Imola, dove dovette fare il maestro di scuola, patì il martirio: venne trafitto con degli stili, usati dagli allievi per scrivere, per mano degli stessi che non tollerarono il suo rifiuto di venerare idoli pagani. Il nome assegnato al piccolo comune salentino evidentemente conferma il culto per questo santo.
I primi feudatari del paese furono i Signori Doria, a loro subentrarono i Panza, i Cubello e i Conti Frisari. San Cassiano diventò comune autonomo nel corso del 1975 separandosi dal comune di Nociglia di cui era frazione. L'economia del paese è unicamente basata sull'agricoltura.
I sancassianesi sono soprannominati nell'idioma popolare "cuccuasci", ovvero civette. Questi rapaci sono soliti nidificare in questa area molto più che in altre zone, e questo come conseguenza delle caratteristiche del territorio: non appropriato alle colture e nel contempo un sito ricco di vegetazione spontanea; un ambiente naturale ideale per questo uccello. C'è anche da dire però che questo animale è utilissimo all'agricoltura perché mangia rettili, roditori e insetti vari.
La narrazione, la leggenda da cui deriva l'aneddoto che ha fatto legare il nome dei sancassianesi alla civetta è quello dello scherzo al parroco: alcuni residenti misero una civetta al posto della pisside nel Tabernacolo. Quando giunse il momento di benedire, il curato si rese conto dello scambio, e dopo un rapido attimo di esitazione, prese in mano la civetta ed impassibile diede la benedizione. Il santo protettore di San Cassiano è San Rocco, e lo si festeggia il 16 agosto.
