Quello giuggienellese è un territorio ricco di testimonianze che provano la presenza dell'uomo già dall'epoca del Neolitico, non si trattava di popoli organizzati in villaggi o comuni, era spesso gente nomade ubicata transitoriamente e senza sedentarietà nei tre siti più importanti della zona: quello di Monte San Giovanni, quello di Quattromacine e per ultimo quello dei Massi della Vecchia. A testimonianza di questo passato preistorico ci sono anche i menhir di Polisano e di Crocecaduta e il dolmen denominato Stabile o Quattromacine. Il dolmen Stabile è stato rinvenuto casualmente sul fini del 1800, ha un la lastra di copertura che poggia sia su due lastroni di pietra che a loro volta sono posti verticalmente, sia su di una serie di altri blocchi. La stessa tecnica è utilizzata anche nei dolmen maltesi, la tecnica mista dei sostegni. Il suddetto dolmen risalirebbe all'età del bronzo, ovvero la prima metà del II millennio a.C.
Anche il materiale ritrovato nella grotta della "Madonna della Serra": segni di scheletri umani e di animali addomesticati, nonché vasi neolitici prova la presenza dell'uomo della preistoria nel territorio giuggianellese.
Il Comune di Giuggianello conta 1300 anime circa, è il più piccolo comune della provincia di Lecce. Storicamente il territorio giuggianellese si divide in tre parti: il territorio di Quattromacine; il territorio di Plisano; e il territorio di Giuggianello.
Quattromacine era un casale risalente al medioevo. Era situato in cima alla Serra di Giuggianello a poco più di 100 metri sul livello del mare. I ritrovamenti archeologici fanno intuire che il casale si estendesse per un'area di due ettari. Tali reperti di ceramica sono risalirebbero al periodo che va dal XI al XIV secolo, il che coincide con il primo documento rinvenuto: un diploma di Federico II di Svevia risalente al 1219 che stabilisce la dipendenza del casale dall'arcivescovo di Otranto; in esso si menziona per la prima volta il casale di Quattor Macinarum.
Alcuni scavi archeologici hanno dimostrato che la presenza di attività umana nel luogo risalirebbe però al V-VI secolo, mentre nell'area del casale vero e proprio, gli scavi hanno portato alla luce ceramiche che sembrano risalire anche al VII-VIII secolo.
Durante i secoli X-XI, prima dell'arrivo degli Ottomani nel 1068, fu costruita una chiesetta a navata unica, adornata di affreschi bizantini. Nel XII secolo venne costruita una seconda chiesa, più grande, architettonicamente molto diversa, con due navate e due absidi, separati da tre arcate, e da una serie di colonne con capitelli lisci.
Il casale di Quattromacine rimase nel feudo della Curia arcivescovile di Otranto fino al XVIII secolo, ovvero fino alla fine della feudalità. I proprietari terrieri del feudo furono in questo periodo i Leonardi di Otranto, il Barone di Cannole, Don Giovanni Granafei. Nel XIX secolo divenne proprietario del casale il Barone Basalù di Specchia Gallone.
Polisano era anticamente ubicata a nord ovest dell'attuale centro abitato di Giuggianello.
Il primo feudatario proprietario di Polisano fu Guidone Sambiase, dopo i Sambiase il feudò passò ad Alessandro Raho-Pedaci che vendette il feudo a Caterina Strafella, che lo vendette a Giovan battista Lubelli. Successivamente, con il dominio del principe Giovanni Battista Protonobilissimo, si tentò di ricostruire il casale che era stato abbandonato a causa della vessazione delle tasse imposte ai suoi abitanti che si erano spostati in paesi limitrofi. Il principe che intendeva gratificare i suoi vassalli, promulgò una legge con la quale invogliava i coloni di Polisano a ritornare presso i propri poderi e case appena questi fossero stati ripristinati, garantendo agevolazioni fiscali a chi avesse colto l'occasione offerta. Purtroppo però questo progetto fallì a causa della pragmatica del Viceré, Conte di Ognatte, con la quale si vietava appunto ai baroni di riedificare casali.
Giuggianello era situato a sud est dei casali di Polisano e Quattromacine. Si sostiene che abbia tratto il suo toponimo da una vasta tenuta di giuggioli (ziziphus jujuba) che stava nella valle. All'inizio gli abitanti vivevano nella contrada denominata "Muntemasciu", cioè Monte Maggio, poi a causa della scarsità di acqua e per la presenza delle serpi, essi discesero a valle dove l'acqua era abbondante, il terreno era pianeggiante e fertile.
Secondo altri storici Giuggianello avrebbe preso il nome dal Centurione o da altro comandante della stazione romana.
Il piccolissimo casale di Juianellum, un altro antico toponimo medioevale del paese, dopo la distruzione di Muro, perpetrata dai Saraceni nel 924, registrò un significativo aumento demografico in seguito alla migrazione di popolazione in fuga dai paesi limitrofi straziati dagli attacchi dei Mori.
A contestarsi il feudo di Giuggianello ci furono nel tempo diverse famiglie: i Martino, i Basurto, i Guarini, e infine i Veris.
Al 1192 risale l'arrivo dei Normanni, il casale fu prima del contado di Lecce governato da Tancredi d'Altavilla e poi del principato di Taranto. Durante il periodo di governo di Giovannantonio Orsini del Balzo, principe di Taranto, nel 1434, a causa di gravi e sanguinose discordie ci furono dei conflitti tra i villaggi di Sanarica, Giuggianello e Minervino: il feudatario di Sanarica intendeva esercitare atti di supremazia su Puzzomauro, il signore di Giuggianello invece aveva delle pretese sul feudo disabitato di Polisano e il signore di Minervino sul feudo di Acquarolo che introdotte delle colture in quel tempo venne soprannominato "Cutura".
Altre discordie purtroppo si verificarono anche durante il lungo governo vicereale dei Conti di Castrillo e Pennarande, tali contrasti giunsero al colmo nel 1669 durante la festa religiosa della Maria Vergine di Miggiano, una sanguinosa battaglia tra gli abitanti di Giuggianello, Sanarica e di Muro. Questi dissidi nel tempo comportarono il declino dei Comuni di Sanarica e Giuggianello che persero la loro prosperità.
La lite terminò con l'assegnazione dei casali di Pulisano e di Acquarolo al feudo di Giuggianello; questo però scatenò la rabbia degli altri pretendenti che decisero di soprannominare ironicamente e per sempre gli abitanti del paese "carniocculari".
Il primo feudatario di Giuggianello fu Ugo de Bonavilla nel 1341, nel 1641 il feudo venne acquistato da Giovan Battista Lubelli, che poi divenne I Barone di Giuggianello.
Nel 1749 la famiglia Lubelli si estingueva senza eredi e il feudo ricadde nel Regio Fisco. Fu quindi acquistato dall'arcivescovo di Otranto che lo tenne fino alla eversione della feudalità, col titolo appunto di barone di Giuggianello.
Nel 1827 Giuggianello era un piccolo comune con attività esclusivamente agricola, contava circa 600 abitanti. La popolazione era quasi esclusivamente dedita all'agricoltura, eccetto qualcuno che si distingueva per cultura e posizione economica. La famiglia più ricca era quella dei Pirtoli.
Dopo Giuggianello seguì la sorte degli altri centri salentini e quindi dopo la caduta dei Borboni diventò un Comune del regno d'Italia (1860).