Cutrofiano esiste fin dal Medioevo, benché è stato accertato che la presenza dell'uomo sul territorio cutrofianese risalga a molto prima, prima dell'impero romano, o addirittura alla preistoria. Nel periodo della dominazione dei romani, certamente un caseggiato si trovava vicino all'odierno abitato, presso l'attuale località Badia, nei dintorni erano presenti varie masserie e abitazioni rurali.
Cutrofiano propriamente detto però ha origini nel periodo della dominazione bizantina, in una zona ricca di depositi di argilla che insieme alla significativa presenza di acqua e legna della foresta, hanno permesso un importante sviluppo dell'artigianato della terracotta. Della dominazione greco-bizantina, Cutrofiano ne assorbì riti ed idioma, comunque successivamente scomparsi.
Già nel Medioevo Cutrofiano era importante per la sua produzione di oggetti di terracotta, infatti il suo toponimo etimologicamente è legato proprio alle abilità artigianali per la produzione di vasi dei suoi abitanti. In greco vaso si scrive Kutra, da cui appunto Cutrofiano. Da altra parte si sotiene che il nome Cutrofiano risalirebbe alla locuzione Cultus Jani, lo storico Maselli infatti sostiene che durante il periodo dell'Impero Romano nella zona c'erano foreste che erano luogo di culto del dio Giano; oppure per la parola volgare "Cutrubbi", come gli abitanti del posto chiamavano i cocci da essi fabbricati.
Dopo i Bizantini, Cutrofiano fece parte della contea di Soleto, nel 1180 i Turchi invasero e razziarono anche Cutrofiano, come si sa il condottiero turco Acmet Pacha principalmente pose sotto assedio Otranto. Probabilmente fu in questa occasione che fu abbandonata l'abbazia medievale di Calahere, da cui deriva l'etimo di Badia. Il periodo del feudalesimo per Cutrofiano non fu segnato dal succedersi di numerose dinastie come accadde per la maggior parte dei villaggi salentini e pugliesi: dal 1088 al 1463 fece parte del principato di Taranto, passò sotto il dominio Enghien, Del Balzo, Del Doce che lo ressero per due secoli, e poi lo cedettero, insieme a Sogliano, alla famiglia dei Filomarini. Fino al 1860, data di eversione del feudalesimo, Cutrofiano fu capoluogo di mandamento.
Durante il XIII secolo il villaggio di Cutrofiano poté aumentare di dimensioni in misura tale da annettere i casali circostanti e poté dotarsi di mura di cinta di difesa.
Agricoltura vigorosa e prospera specie nelle colture di vigneti e oliveti. Scarsa è invece la propensione alla produzione industriale. Invece importantissime sono l'estrazione della pietra di Cutrofiano, "li tufi", e dell'argilla utile sia come materia prima del cemento, sia per le terrecotte.
Lo stemma di Cutrofiano è rappresentato da un cavaliere su un cavallo rampante su di un suolo di campagna, con copricapo metallico dotato di buffa e un'armatura, con il capo rivolto a destra, la cornice sarebbe uno scudo rivolto verso il basso; all'esterno sui due lati ci sono due ramoscelli, di quercia a destra e d'olivo a sinistra. Tutto sovrastato da una corona turrita con tre porticine sulla parte bassa, in cima un parapetto con nove code di rondine in argento.