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L'esistenza del casale di Cavallino risale ai tempi in cui i monaci Basiliani svolsero la la loro importante funzione religiosa nel Salento, ovvero quella di introdurre il rito greco in contrapposizione al preesistente rito latino. Testimonianze sono la cripta basiliana ubicata sotto la chiesa del convento e una stele su cui c'era un'incisione in lingua bizantina, questa purtroppo è stata nel tempo smarrita. Intorno al cenobio basiliano si ritiene probabile ci fosse un piccolo centro urbano, ed un fortilizio.
La storia di Cavallino è legata al ritrovamento di un abitato messapico, che non fu la Sybaris messapica di cui si occupa il geografo e storico greco Pausania; tuttavia il duca Sigismondo Castromediano lo volle considerare tale. Avvalendosi di errate interpretazioni di altri studiosi che lo precedettero o contemporanei Castromediano forzò la storia in modo da garantire antiche e nobilissime tradizioni alla propria terra di origine e ai propri conterranei.
I reperti degli scavi archeologici di Cavallino sono riposti nel Museo Provinciale "Sigismondo Castromediano" di Lecce e sono datati dall'VIII al VI secolo prima di Cristo, un periodo che risultò essere di particolare crescita e prosperità degli avi cavallinesi.
Pochi ritrovamenti invece si possono fare risalire al periodo successivo al IV secolo prima di Cristo, ciò ha fatto supporre agli archeologi che l'originario centro abitato di Cavallino fu abbandonato a causa del sopraggiunto conflitto con i Tarantini.
In seguito vicino alle rovine dell'antichissimo agglomerato urbano dei Messapi sorse un caseggiato, con trulli e abitazioni rurali; da questo sorse il villaggio di Caballinus. Il villaggio nei secoli subì le conquiste gotica, longobarda, bizantina, normanna, angioina, aragonese.
Il primo documento storico su Cavallino risale al 1322, tuttora il documento si trova nell'archivio di Stato di Lecce; riguarda la donazione che fece Gualtiero duca d'Atene e conte di Lecce a favore di Goffredo de Noha del feudo di Cavallino. Nel 1327 invece Loisa de Noha si maritò con Loisi I di Castromediano, il quale ricevette in dote metà del feudo di Cavallino. Infine il feudo fu annesso alla Contea di Lecce e passò a Giovanni Antonio Castromediano nella prima metà del XV secolo, la sua nobile famiglia lo tenne, prima a titolo marchesale e successivamente a titolo ducale fino al 1642.
