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Le origini di Castrignano dei Greci si perdono nella notte dei tempi. E' da ritenere che la morfologia del terreno e il defluire delle acque piovane in più punti del paese, il ristagno delle stesse, e la formazione di grotte naturali abbiano determinato le condizioni ideali per le prime forme di urbanizzazione. Numerosi immediatamente furono i rifugi, il cui ritrovamento e ricerca sono stati facili, in quanto spesso furono ristrutturati o convertiti in cantine, cisterne e trappeti ipogei. Gli anziani, ancora oggi, raccontano di un complesso di grotte nelle vicinanze di largo San Martino denominato "trappituddhìa", ovvero piccoli frantoi sotterranei. Il suddetto largo è pieno di grotte sotterranee, definite "granili" con al centro un profondo pozzo; poi c'è il trappeto di Alfredo Salvatore e infine l'antichissimo trappeto di via San Leonardo. Queste abitazioni ampliandosi si sono unite e anno originato un nucleo unico e grande, tra il rione "Varrata", largo San Martino, la cripta Bizantina (largo Sant'Onofrio) e le "pozzelle" (parco pozzelle).
Alcuni studiosi sostengono che Castrignano dei Greci debba i natali ai posteri dei Candioti di Minoè o agli Ateniesi e Cretesi seguaci di Giapige.
Esiste anche una teoria secondo cui il paese fosse sorto nelle vicinanze di un presidio militare romano, il castrum. Tra il IX ed il X secolo Castrignano dei Greci dovette subire la dominazione dei bizantini, e fu costretta a recepire le loro leggi, a rispettare le loro usanze, a parlare la loro lingua.
Non a caso a Castrignano dei Greci, così come per Calimera, Sternatia, Zollino, Martano, Martignano, Corigliano d'Otranto, Carpignano Salentino, Soleto e Melpignano, si prese a parlare un idioma simile al greco, il cosiddetto griko; ancora oggi, specie tra la gente anziana e tra i calimeresi in particolar modo, si suole usare delle espressioni di natura ellenofona. I comuni sopra citati, insieme costituiscono un nucleo di paesi a minoranza linguistica, che le leggi italiane cercano di proteggere. L'area ha una propria identità, si chiama "Grecia Salentina", esiste un consorzio, esistono delle vere e proprie istituzioni a tutela.
I Bizantini fecero di Castrignano dei Greci un casale fortificato che a lungo respinse gli attacchi provenienti dal nord e dal mare. Alcuni documenti storici risalenti al periodo angioino parlano di un castello, sito proprio a Castrignano dei Greci, attrezzato per respingere gli attacchi dei nemici e per ospitare un elevato numero di soldati.
Nel corso del XII secolo, re Tancredi d'Altavilla concesse il feudo di Castrignano dei Greci a Pietro Indrimi, mentre l'ultimo feudatario fu il barone Gualtieri. Il casale aperto di Castrignano ha origini e si sviluppa intorno ad una serie di strade che lo collegano all'antico asse viario della Lecce-Otranto.
Castrignano dei Greci è immersa tra gli alberi di ulivo, fichi e vigneti. L'agricoltura evidentemente è alla base della economia del paese: olivo e vigneti sono le colture principali. Protettore del paese è Sant'Antonio da Padova che viene celebrato il 22 e 23 agosto. A Castrignano dei Greci la seconda domenica di novembre si tiene la fiera di San Leonardo.
