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La prima presenza umana nell'area di Castrì di Lecce risale all'epoca di alcuni menhir dell'età del bronzo, III o IV millennio a.C.: il menhir "Della Luce" e il menhir "Croce", il primo si trova vicino ad una Cappella eretta in onore della Madonna della Luce, il secondo sulla strada per il vicino centro di Pisignano.
Nel paese sono state trovate tracce del passaggio dei romani, lo stesso toponimo deriverebbe dalla parola latina castrum, cioè fortezza, accampamento, presidio militare.
Nel corso del XIII secolo il Casale di Castrì fu donato dal conte normanno Tancredi d'Altavilla alla mensa vescovile di Lecce, rimase un unico casale fino al 1292, quando solo una parte di esso fu destinato al nobile Oliviero de Lettere, un'altra parte fu invece dei nobili Condò. Il casale per lungo tempo è rimasto diviso in due casali più piccoli: la parte di Oliviero de lettere andò poi ai nobili Francone, da cui il nome Castrifrancone; e la restante parte ai signori Guarino, da cui il toponimo di Castriguarino. Questo fatto conferì al centro urbano una pianta atipica. Nel corso del secolo scorso, nel 1891 per regio decreto, la divisione fu annullata, facendo divenire la amministrazione del paese unica, anche formalmente.
L'attività economica dominante di Castrì di Lecce è l'agricoltura, specie gli uliveti e la produzione dell'olio. Ci sono molti frantoi in zona, alcuni ipogei. Il Protettore del paese è San Vito, celebrato solennemente il 15 giugno. L'8 Dicembre a Castrì si svolge una importante fiera.
