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Nel feudo di Carpignano corre l'antica arteria stradale che metteva in collegamento Lecce ad Otranto, la via Traiana, sorta in età Costantiniana e segno tangibile della presenza romana nella zona.
Sulle origini del paese di Carpignano sono sorte numerose dispute, alcuni ritengono che la città abbia avuto origine durante l'epoca Messapica, altri invece sostengono che sia di origine romana e si narra di un centurione di nome Carpinio che ricevette in premio il feudo per il suo coraggio e il suo valore; in questo caso il nome del paese si dovrebbe a quel centurione fondatore.
Ci sono studiosi che affermano che il casale sia nato invece grazie ai greci e che il toponimo derivi etimologicamente dal greco Karpos, cioè frutto o da karpofor, cioè fruttifero, per la eccezionale fertilità del terreno. Certo è che Carpignano sia appartenuta al Re Tancredi normanno d'Altavilla, il quale la donò ad Anastasio Maresgallo; a cui subentrarono i Marchesi Personè e i duchi Ghezzi.
Quattro menhir, di cui oggi rimangono solo due: il menhir Grassi in contrada Mauriani sulla via per Melendugno e il menhir Croce Grande o Staurotomèa, testimoniano la presenza di insediamenti umani nella zona sin dall'età del bronzo. Entrambi ridotti in altezza, specialmente a causa di chi un tempo credeva di trovare sotto i menhir dei favolosi tesori, le cosiddette "acchiature".
L'economia carpignanese è di tipo agricolo, la produzione del vino è la risorsa principale. Protettrice di Carpignano Salentino è Maria Santissima della Grotta celebrata con grande devozione religiosa il 2 e il 3 luglio.
Nel corso dei secoli IX-X i monaci Basiliani fuggiti dall'Oriente Bizantino si rifugiarono nelle regioni di lingua greca della penisola. La Cripta Bizantina, testimonianza del rito greco a Carpignano, conserva affreschi risalenti a quell'epoca.
A testimoniare la presenza dell'uomo nell'età rupestre sono le neviere, cavità sotterranee profonde alcuni metri, riutilizzati nel XIII-XIV secolo come depositi per immagazzinare la neve, in passato il clima era molto più rigido di quello di oggi.
Altra traccia del passato nel feudo di Carpignano sono le torri colombaie, qui si trova infatti la più grande e solenne torre colombaia fatta costruire nel corso del 1400 dagli antichi nobili del posto. Sulla porta della torre ci sono gli stemmi dei del Balzo e dei del Balzo-Brienne. Oltre a questa ci sono altre due torri, anche quelle in buono stato.
Il racconto più bello per gli abitanti di Carpignano è quello che narra dell'apparizione della Madonna della Grotta, per la venerazione della quale è stato eretto l'omonimo Santuario.
Nel luglio del 1568, un vecchio cieco e intirizzito, durante un temporale si rifugiò in una grotta nella zona di Cacorzu dove abitava, addormentatosi sognò la Vergine col Bambino. La Madonna offrì la sua protezione al vecchio, chiedendo però riconoscenza: in quel luogo si sarebbe dovuto innalzare un tempio a Lei dedicato. Il vecchio improvvisamente recuperò le forze e corse dal parroco per narrargli l'evento. Il giorno dopo fra le macerie della Grotta fu rinvenuta un'immagine bizantina della Madonna.
Il Santuario fu costruito come la Madonna aveva chiesto grazie ad Annibale de Capua che lo amministrò e ne fu abate. Sulla volta della chiesa è effigiato lo stemma del paese: un pino sottostante una corona marchesale.
Ogni anno in occasione della processione, il sindaco consegna simbolicamente alla statua della Madonna le chiavi del paese dalle mani del Santo Patrono, Sant'Antonio. Nel centro abitato, un giovane pino rimpiazza quello secolare abbattuto nel 1976. La veduta seicentesca realizzata dal Pacichelli prova che è rimasta immutata la forma del centro storico. Il paese è di forma ovale ed è delimitato da due strade extramurali. Nella veduta ci sono anche le due porte del paese: una monumentale e una più piccola, oggi inesistenti, quel che ne resta è solo un piccolo tratto. Nell'800, insieme alle mura fu abbattuta l'antica torre del castello. Al suo posto oggi c'è palazzo Chironi. Contiguo al palazzo Chironi c'è il palazzo ducale. Sul cui portale d'ingresso si scorge lo stemma dei Ghezzi e l'iscrizione latina NON SIBI SED ALIIS. Nel centro del paese l'incrocio delle strade più importanti: via Roma e via Duca Ghezzi, il cardo e il decumanus, le due antiche vie romane, che dividono il centro storico in quattro parti. Percorrendo le stradine di Carpignano appare evidente la cultura e la lungimiranza dei signori dell'epoca che impreziosirono il paese con eleganti palazzetti, chiese e giardini di pregio. Spesso ci si imbatte in stemmi, portali, cortili, balconi, finestre, e architravi incise con date e motti latini.
Nel 1749 il barone Domenico Salzedo acquistò il feudo di Stigliano che era completamente disabitato. Qui fece edificare la sua residenza ed una chiesa, in onore di Santa Marina. Il feudo è disseminato di masserie: Masseria Calavaggi, Masseria Torre Pinta, Masseria Mancinella.
