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Quando si parla di Ville nobiliari e antiche del Salento, prima di tutto occorre precisare i motivi per cui queste bellissime costruzioni sono state realizzate. Le Masserie sono inizialmente i luoghi in cui il contadino vive per non allontanarsi mai dalla campagna; I Casini, le Ville e le Casine sono architetture successive che hanno origine in seguito alla necessità del proprietario terriero di spostarsi temporaneamente a vivere in campagna.
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E' opportuno dire innanzitutto che il Salento è sempre stata una terra relativamente povera e che gli ostacoli allo sviluppo sono e sono stati numerosi: tra questi sicuramente la presenza di terreni utilizzati esclusivamente per il pascolo, la presenza di vaste aree di macchia, la presenza di paludi e acquitrini, la diffusione delle colture estensive, le invasioni dei Turchi, il persistere di tecniche colturali arretrate, l'atteggiamento poco lungimirante del latifondista.
La rivoluzione agraria, che nel Settecento interessò le regioni del Nord Italia, fu avvertita solo in parte nelle campagne del Mezzogiorno, anzi per certi versi, piuttosto che di miglioramento si può parlare di una vera e propria crisi.
L'incremento delle esportazioni di olio e la crescita del reddito fondiario non furono sufficienti a determinare delle trasformazioni e significativi cambiamenti per le aziende agricole; ancora oggi infatti il paesaggio salentino si presenta fortemente segnato da queste vicende storiche, dal conservatorismo feudale, dalla sperequazione delle ricchezze prodotte dalla terra, dalla stagnazione economica.
Nelle regioni in cui la rivoluzione agraria del XVIII si fece sentire maggiormente, anche l'edilizia nelle campagne ebbe un impulso notevole, grandi complessi edilizi incorporarono strutture preesistenti pur apportando novità sia di tipo estetico che nei contenuti.
Il podere, tipico delle città, era diffuso già nel XIV e XV secolo nella zona di Firenze, dove, accanto alla casa del lavoratore era sempre più solito trovare le dimore dei proprietari cittadini.
Le abitazioni rurali cominciarono ad essere simbolo di prestigio sociale ma anche luogo di villeggiatura e di rifugio nei periodi cosiddetti pericolosi per lo scoppio di epidemie o di trambusti a carattere politico.
Questa inferiorità del Mezzogiorno va sicuramente attribuita ad una scarsa mentalità imprenditoriale della nobiltà terriera laica ed ecclesiastica preoccupate solo di trarre dalla terra il massimo profitto e mai pronte ad innovare e ad investire nei miglioramenti tecnici e strumentali.
Tra il Seicento e il Settecento in Toscana, Lombardia e Veneto, l'aristocrazia terriera e le imprese agrarie trasformavano antiche residenze signorili in centri agricoli sviluppati cambiando l'organizzazione della produzione e l'aspetto del paesaggio.
Nel Mezzogiorno questo non avveniva; anzi qui era in atto un processo di rifeudalizzazione che rendeva marcata la differenza sociale tra le classi e acuiva i contrasti tra classe dominata e classe dominante. Nelle aree del sud, nel corso del Settecento, la crisi dell'olivicoltura e la crescente domanda di vino sul mercato europeo portarono ad una profonda trasformazione rurale.
La diffusione del vigneto andò a scapito dell'oliveto e della cerealicoltura e incise notevolmente sulle nuove forme di edificazione rurale. Infatti, nelle zone dove si diffuse maggiormente questa nuova coltura, si registrò una trasformazione del paesaggio e della architettura delle abitazioni. I vigneti, a conduzione più complessa, richiedevano una costante presenza del contadino e, alla tradizionale masseria, si affiancarono le abitazioni del colono, del mezzadro oppure del piccolo proprietario.
Questo stesso processo in altre regioni di Italia si era manifestato trecento o addirittura quattrocento anni prima. Tuttavia il soggiorno nelle campagne da parte dei nobili della terra d'Otranto, soprattutto in coincidenza con il periodo dei raccolti, non era comunque una novità; numerosi sono i casini nelle campagne che testimoniano l'abitudine di abbandonare le mura della città per andare a riposarsi nella natura, una consuetudine già diffusasi nel corso del 1500.
Le masserie infatti, benché architettura volta alla difesa del territorio, si presentano spesso arricchite da eleganti elementi decorativi quali pozzi monumentali, sontuose sale ed enormi camini, stemmi posti in bella vista, tutti elementi mutuati dall'architettura cittadina e che attribuiscono alla costruzione rurale fortificata un segno aristocratico.
Le masserie sono degli edifici preziosi e dei monumenti importanti per il Salento e per tutto il meridione italiano, ma erano ancora lontani dalle vere e proprie ville, tipiche del Nord Italia, o dalla tipologia della villa rustica di epoca romana. Si tratta molto spesso di edifici a carattere monumentale che con i loro tratti decorativi segnano maggiormente la differenza con le semplici e povere abitazioni dei contadini.
A partire dalla seconda metà del Settecento, si raggiunse un compromesso tra città e campagna. Fu così che nella periferia dei centri abitati più importanti, come Nardò e Lecce, e lì dove c'erano i terreni più fertili, sorsero eleganti dimore che ancora oggi sono testimonianza della diffusione del barocco anche in ambienti rurali.
Quindi si ebbero in questa fase due paralleli e contemporanei processi di sviluppo architettonico nelle campagne: in molti casi si ripresero le vecchie masserie, fornendo nuovi adorni, vari abbellimenti e spesso si costruì al di sopra della struttura originaria, tanto da arrivare a mascherare volutamente la fisionomia strutturale dell'antico edificio; contemporaneamente si costruirono ville, casini, casine e giardini ex-novo.
Generalmente si tratta di ampie aree caratterizzate da terreni fertili principalmente a carattere viticolo e ortivo, dove la natura ha permesso al contadino di fissarsi perennemente vivendo del guadagno dei prodotti coltivati. Il diffondersi del casino di campagna è la conferma di una nuova mentalità, scaturita dal fatto che la nuova borghesia era cosciente del fatto che l'agricoltura era il pilastro dell'economia.
Ma al di là dell'interesse prettamente economico resta il fatto che a partire dalla seconda metà del 1700 si cominciò ad avvertire l'esigenza di spostarsi in campagna solo per un ritiro salutare. Questo esodo poi era incoraggiato dalla scarsità dei prodotti alimentari e dal continuo diffondersi delle epidemie a causa delle abbondanti piogge che imperversavano il comprensorio di Lecce.
Il casino di campagna rappresenta quindi il nuovo rapporto che si venne a instaurare tra proprietari terrieri e contadini. Il casino infatti è una tipologia di abitazione che vede insieme la casa del colono con l'abitazione stagionale del proprietario.
Spesso questa dimora presenta due piani: il piano terra occupato dal colono o giardiniere con i locali per la lavorazione del tabacco, i magazzini e la cantina per il vino, mentre il piano superiore vedeva la vera dimora abitativa del proprietario terriero.
Risulta che i termini casina e casino, anche se usati indifferentemente, esprimono tipologie abitative differenti e allo stesso tempo rappresentano una diversa concezione del rapporto con la campagna e con la famiglia del contadino.
La villa così come la casina denuncia un distacco dall'ambiente rurale e dalle attività ad esso collegate, in quanto si tratta spesso di fabbricati più ricchi, circondati da un parco e preceduti da ombrosi viali con piante ornamentali. Qui vengono messi in risalto alcuni particolari architettonici quali le colonne all'ingresso, gli archi, le terrazze e le scalinate.
La Valle della Cupa fu una delle zone maggiormente interessate della costruzione delle ville perché si trovava vicinissima alla città, pur potendo avvertire gli effluvi della campagna e soprattutto si potevano trascorrere ore serene e rilassanti.
Differente sia per forma che per funzione è il cosiddetto Giardino, di costruzione più semplice. Più comunemente possiamo dire che il giardino è la dimora abitativa del colono dove vengono praticate le colture, di solito verdure e ortaggi, vendute poi sui mercati dei centri abitati o in loco.
Nella maggior parte dei casi il giardino è un impianto edilizio molto semplice, con una o due camere da letto e un soggiorno ampio con alcuni locali dove porre gli strumenti di lavoro. Era presente anche una stalla dove erano allevati pochi animali con le erbe provenienti dall'orto. Tale dimora era diffusa soprattutto nelle periferie della città con terreni di modesta estensione.