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Masseria Grassi nasce in origine come masseria fortificata. E' visibile, ancora, la torre collocata a primo piano con ballatoio che corre lungo tutto il perimetro e che, come in strutture analoghe, doveva essere intervallato da caditoie piombanti sugli ingressi e feritoie per il controllo del territorio.
A partire dal XVIII secolo, con la progressiva scomparsa delle scorribande dei pirati e dei Turchi, anche questa masseria, come moltissime altre analoghe, fu trasformata in residenza per i proprietari.
La Masseria Grassi sorge a ridosso della strada provinciale che da Carpignano Salentino porta a Melendugno, una zona nella quale la presenza umana è attestata sin dall’antichità, come testimonia la presenza del Menhir Grassi e della viabilità antica che caratterizza la zona e che un tempo collegava alcuni antichi insediamenti sparsi in zona, tra i quali il famoso villaggio di Magordino, le cui tracce sono state scoperte poco distanti dalla Masseria Grassi.
Notevole la presenza bizantina in zona.