Die heutige Stadt erhebt sich auf den Überresten einer antiken messapischen Stadt. Die Gründung reicht ins Jahr 1211 v.Chr. und wird Malemnius, dem Sohn des Dasumnus und ersten König der Salentiner zugeschrieben. Weiter berichtet die Legende, die Stadt sei nach der Zerstörung Trojas von Licitus Idomeneus, der ihr den Namen verliehen und sie der griechischen Kultur erschlossen haben soll, besetzt worden.
Einige behaupten, dass sich die Stadt Sybar geheißen haben soll, während andere darauf bestehen, dass es sich um eine Art äußerer Stadtteil der Stadt des Quinto Ennio: Rudiae, gehandelt haben sollte. Man glaubt, dass unter der Herrschaft der Iapiger die Stadt den Namen Lupiae angenommen habe, Ortsname der sich in Licea latinisierte, später Lexete und schließlich Lecce wurde. In der Tat ist auch heute auf dem Stadtwappen von Lecce eine Wölfin unter einer Steineiche dargestellt.
Nach der römischen Eroberung, unter der Herrschaft des Kaisers Marcus Aurelius, im 3.Jh.v.Chr. erreichte die Stadt ihre höchste Glanzzeit. Nach Totilas Eroberung ging die Stadt zu den Ostgoten über, später im 6.Jh.n.Chr. folgten die Sarazenen, die Griechen, die Langobarden, die Ungarer und die Slawen. Im 10.Jh. herrschte Bysanz. Von der Herrschaft der Langobarden ab ging die Stadt einem progressiven Niedergang entgegen. Dank den Normannen dagegen hatte sie dann wieder einen Aufschwung und wurde unter ihrer Herrschaft eine Grafschaft und später die Hauptstadt von Salento. So erlebte die Stadt ihre zweite Glanzzeit im späten Mittelalter. Sie gehörte damals zur Grafschaft Enghien und erwachte nach dem Abstieg, dem sie nach dem Untergang des weströmischen Reiches erfallen war, langsam zu neuem Leben.
Der erste Graf von Lecce war Tancredi, Sohn des Herzogs Ruggero di Puglia und König der zwei Sizilien. Man verdankt die Erbauung der
Kirche Sankt Nicolò und Cataldo dem Tancredi; es handelt sich um mittelalterliche Monumente von nationalem Niveau. Den Normannen folgten die Hohenstaufen und die Anjou. Die ersten Lehnsherren waren die Altavilla und später die Brienne; unter ihrer Herrschaft wurde die Stadt dem Gualtieri dem IV., Herzog von Athen, zu Willen mit Monumenten angereichert. Lecce ging dann den Manfredi, wieder den Brienne und schließlich den D’Enghien (nach der Ehe zwischen Isabella di Brienne und Gualtiero D’Enghien). Im 15.Jh. wurde das Lehen von den Prinzen von Tarent gekauft, die Orsini Del Balzo, dessen letzter Erbe, Giovanni Antonio, auch letzter Graf Lecces war. Die Stadt ging demzufolge dem Ferrante D’Aragona und schließlich den Bourbon über, die bis 1806 herrschten, Jahr der Aufhebung des Feudalwesens.
Vom 15.Jh. ab hatte die Stadt einen großen Aufschwung, während dem sich der Handel und die Kultur entwickelte. Während der Renaissance ließ Karl der V. die
Stadtmauer, das
Schloss und das heutige
Neapel-Tor (Porta Napoli) erbauen. Während der spanischen Herrschaft wurden in der Stadt mächtige und wunderbare Gebäude in reinem Barockstil erbaut. Im Jahre 1630 startete man mit der Erbauung vieler kirchlicher Gebäude. Im Umland von Lecce wird ein weicher Tuffstein angebaut, der die rasche Ausbreitung des salentinischen Barocks möglich machte, und dessen zahlreiche Bauwerke in der Stadtmitte zu bewundern sind. So entwickelte die Stadt ihren eigenen Stil,
"Barocco Leccese", und wurde auch schon "Florenz des Rokoko" oder "Florenz des Südens" genannt. Eines der berühmtesten Beispiele des Lecceser Barocks ist die Fassade der
Basilika Santa Croce.
Im 17. Jh. erhalten die Bischöfe die Macht über der Stadt und lassen die kirchlichen Gebäude kontinuierlich renovieren und erweitern.
Domplatz und
Marktplatz werden umgebaut und der letztere mit der
Statue des Hl. Oronzo auf der römischen Säule geschmückt, weitere Kirchen werden neu gebaut. Im Jahre 1656 bewirkte die Pest mehrere Toten und zwang die Stadt in die Knie.
Im 18. Jh. dominiert weiterhin der barocke Stil. 1734, nach einer kurzen Epoche habsburgischer Herrschaft und infolge einer Revolte gegen die Bourbonen und die Drohung einer spanischen Restauration, übernimmt der Adel das Kommando.
Im 19. Jh. geht die bauliche Aktivität unter Napoleon weiter, und man reißt Stadtmauern nieder, um neue Wohnviertel zu schaffen, die im neoklassischen, neogotischen und neomaurischen Stil gehalten sind. Im Jahre 1848, während der Renaissance, wurde in Lecce eine provisorische Regierung gebildet, die in kurzer Zeit aufgehoben wurde. Im Jahre 1860 wurde ein Liberalbürgerausschuss gegründet und in Folge wurde die Stadt ins Reich Italien eingegliedert.
Heute ist Lecce Provinzhauptstadt und zählt fast 100'000 Einwohner.
